合同三年試用期最多六個月。法律規定，勞動合同期限三年以上的以及簽訂無固定期限勞動合同的，試用期不得超過六個月。勞動者有突出表現的，可以申請提前進行轉正。

《勞動合同法》第十九條勞動合同期限三個月以上不滿一年的，試用期不得超過一個月；勞動合同期限一年以上不滿三年的，試用期不得超過二個月；三年以上固定期限和無固定期限的勞動合同，試用期不得超過六個月。同一用人單位與同一勞動者只能約定一次試用期。以完成一定工作任務為期限的勞動合同或者勞動合同期限不滿三個月的，不得約定試用期。試用期包含在勞動合同期限內。勞動合同僅約定試用期的，試用期不成立，該期限為勞動合同期限。